Pochodzący z północnej Osetii Czerczesow to postać barwna i ceniona w rosyjskim futbolu. Niedawno znalazł się w gronie kilku kandydatów do zastąpienia Fabio Capello na stanowisku selekcjonera reprezentacji (faworytem w tym wyścigu od początku był jednak Leonid Słucki), ale wciąż więcej osiągnął jako zawodnik niż trener.
Na nazwisko pracował w bramce Spartaka. To z klubem z Moskwy zdobywał mistrzostwo ZSRR, a potem Rosji, grał w półfinale Pucharu Europy (1991) i awansował do ćwierćfinału Ligi Mistrzów (1995 – rywalem w grupie była m.in. Legia). Przez dziesięć lat bronił też w rosyjskiej kadrze, ale w wielkich turniejach (Euro 1992 i 1996 oraz MŚ 1994 i 2002) rozegrał w sumie tylko trzy mecze.
W przerwach między kolejnymi powrotami do Spartaka grał w Dynamie Drezno, gdzie poznał Piotra Nowaka i Andrzeja Lesiaka, oraz w Tirolu Innsbruck, gdzie z Radosławem Gilewiczem i Jerzym Brzęczkiem sięgał trzykrotnie po mistrzostwo Austrii.
„Przyjaźniliśmy się, spotykaliśmy się także poza boiskiem. Poznałem polską mentalność, dzięki czemu jako trenerowi łatwiej było mi zrozumieć potrzeby waszych piłkarzy" – wspominał dwa lata temu w rozmowie z „Przeglądem Sportowym". „Znam parę polskich słów, nawet imię mam polskie. To wszystko łączyło mnie z waszymi rodakami w Tereku Grozny. Może dzięki temu nie potrzebowali dużo czasu na aklimatyzację i nic dziwnego, że od początku mogli odgrywać w zespole wiodące role".
Do Groznego sprowadził z Legii Macieja Rybusa i Marcina Komorowskiego (w drużynie miał również Piotra Polczaka i Macieja Makuszewskiego), w Amkarze Perm pracował z Januszem Golem i Jakubem Wawrzyniakiem. Każdy z nich podkreśla, że Czerczesow to silna osobowość, lubi rządzić twardą ręką. Praca i dyscyplina są dla niego najważniejsze. Nie pije, nie pali i nie przymyka oczu na wybryki zawodników.