Szkoleniowiec z Oakland, który w podróżach służbowych nie rozstaje się z ekspresem do kawy, nigdy turnieju Wielkiego Szlema jako singlista nie wygrał, ale talenty mistrzów szlifował skutecznie. Gilbert pracował m. in. z Andre Agassim, Andym Roddickiem i Andym Murrayem, a podczas ubiegłorocznego US Open stał za zwycięstwem Coco Gauff. Pracował też przez lata z juniorami na prywatnych kortach, ale edukacja kompletnej amatorki było dla niego nowym wyzwaniem.
Gilbert i Zendaya najpierw wspólnie oglądali mecze z trybun obiektu uniwersytetu Pepperdine. Później przez trzy miesiące pracowali na kortach w Kalifornii, a następnie — przez kolejne cztery — podczas zdjęć w Bostonie oraz Nowym Jorku. Trener chwalił podopieczną za zapał oraz postępy. - Gdyby tylko ktoś zaczął ją uczyć tenisa, gdy była młodsza... - mówił na łamach „New York Timesa”.