Caldwell stał się pionierem tenisa niekoniecznie z powodów sportowych, może dlatego jego popiersie nie stoi dziś w nowojorskim parku Flushing Meadows i jego nazwiska nie ma w Międzynarodowej Tenisowej Galerii Sławy w Newport. Jednak jest osobą, która na zawsze zmieniła ten sport.
Ta historia zaczęła się w 1926 roku, kiedy z Los Angeles przybył na wschodnie wybrzeże USA niejaki Napoleon N. Bernier z umową licencyjną na produkcję popularnych na zachodzie kraju stiuków i sztukaterii. Pan Bernier założył w graniczącym z Bostonem mieście Cambridge stosowną firmę, nazwał ją chwytliwie California Stucco Products Corporation of New England i próbował rozwinąć modę na stiuki także na wybrzeżu atlantyckim.
Przedsięwzięcie nie było łatwe, próby opracowania sztukaterii, która nie blakłaby w świetle słonecznym, nie przynosiły zadawalających efektów, w dodatku Massachusetts i okoliczne stany nie okazały się dobrym rynkiem zbytu.
Na początku lat 50. Bob Caldwell kupił więc tanio 25-letnią firmę i podjął próbę jej uzdrowienia. Od razu dostrzegł potrzebę zmiany kierunków produkcji. Zachęcił swoich chemików, by zaczęli m.in. eksperymentować z farbą akrylową i jej przydatnością na placach budowy.
Chemicy dostrzegli, że ta farba, położona na placu zabaw zachowuje jasność i jest trwała, w dodatku podobała się dzieciom. Ktoś zauważył, że skoro można pomalować dzieciakom podwórko, to czemu nie spróbować z boiskiem do koszykówki albo kortem tenisowym. Caldwell podchwycił pomysł, zdołał do niego przekonać dobrze znanego w Bostonie i okolicach zamożnego biznesmena, któremu w 1953 roku pomalował farbą akrylową prywatny kort w ogrodzie przy rezydencji w pobliskim Ipswich.
