Samodzielną pracę trenera zaczyna w tym samym miejscu, gdzie stawał się zawodowym piłkarzem. AS Monaco było pierwszym klubem Henry'ego wychowanego w słynnej szkółce francuskiej federacji w Clairefontaine. W klubie z Wielkiego Księstwa zadebiutował w lidze pod okiem Arsene'a Wengera w wieku 17 lat. Dorastał u boku późniejszych mistrzów świata – Liliana Thurama, Youriego Djorkaeffa, Emmanuela Petita, choć – jak mówi – najwięcej nauczył się od Brazylijczyka Sonny Andersona. W czasie trwającej 20 lat kariery rozegrał 917 meczów, strzelił 410 bramek. Był mistrzem Francji z Monaco, dwukrotnie mistrzem Anglii z Arsenalem Londyn, mistrzem Hiszpanii z Barceloną. Z Barcą sięgnął po zwycięstwo w Lidze Mistrzów. Z reprezentacją Francji zdobył mistrzostwo świata (1998) i Europy (2000). Z 51 golami jest najskuteczniejszym piłkarzem Trójkolorowych w historii. Żaden inny francuski piłkarz nie wystąpił w czterech turniejach finałowych mundialu.