Jest wysoki (192 cm) i zbudowany jak model. Zawsze uśmiechnięty opowiada o swoim życiu. Pisze komiksy, komponuje muzykę, można też spotkać go na wybiegu. Na każdym kroku podkreśla swoją religijność. Nie ciągną się za nim afery, ale nie ma też w jego karierze walk, które pamięta się latami.
Miał już 18 lat, gdy po raz pierwszy założył bokserskie rękawice. Służył w marynarce i dopiero tam posmakował boksu. Wcześniej - jak sam mówi - bił się często na ulicach rodzinnej Filadelfii i najczęściej wychodził z tych konfrontacji zwycięsko.
Jego pierwsza walka w ringu, z mistrzem marynarki wojennej, którą stoczył w kategorii półciężkiej też zakończyła się sukcesem. Cunningham przyznaje, że niewiele umiał, ale miał tyle chęci, że rutynowany rywal nie był w stanie mu sprostać.
Kolejne zwycięstwa przyszły szybko. W 1998 roku wygrał National Golden Gloves (prestiżowy ogólnokrajowy turniej o Złote Rękawice) i zaczął poważnie myśleć o igrzyskach w Sydney (2000).
Niewiele zabrakło, by tam pojechał. W ćwierćfinale turnieju klasyfikacyjnego pokonał go mistrz świata Michael Simms. To był bardzo wyrównany pojedynek. Nie wszyscy, którzy go oglądali podzielali zdanie sędziów przyznające wygraną Simmsowi. Siódma przegrana w karierze amatorskiej (55 walk wygrał) sprawiła, że postanowił podpisać zawodowy kontrakt. Wcześniej pokonał go m.in. Shaun George, który był sparingpartnerem Adamka przed walką w Newark.
