Jego transfer z Interu do Arsenalu, w 1995 roku, uważany jest za początek wielkiej drużyny Kanonierów. Przez 11 lat Bergkamp strzelił 120 bramek, zdobył trzy tytuły mistrzowskie i cztery puchary Anglii.

Jaka jest jego recepta na sukces? – Traktuj grę jak religię. Nie wystarczy być dobrym piłkarzem, trzeba kochać to, co się robi – twierdzi. – Pieniądze nie mogą być główną motywacją. Kiedy patrzę na młodych zawodników, wiem, który z nich zrobi karierę. Gdy miałem 28 lat, chciałem mieć trzy sportowe auta, ale zdawałem sobie sprawę, że jedyną drogą do tego jest dobra gra i zdobywane trofeów. Jeśli myślisz w ten sposób, wszystko jest w porządku. Ale kiedy uważasz, że pokopiesz piłkę pięć lat, zarobisz pięć milionów i pójdziesz na emeryturę, to coś jest nie tak. Trzeba stawiać sobie cele, zdobywać kolejne szczyty, dążyć do perfekcji.

Bergkamp przyznaje, że tacy właśnie byli jego koledzy z Arsenalu. Ambitni jak on. Thierry Henry, Robert Pires, Fredrik Ljungberg nie uciekali po treningach do domu, ale zostawali na boisku i na siłowni. David Seaman, którego Bergkamp nazywa miłym i wrażliwym facetem, nienawidził tracić goli. – David podobnie jak Jens Lehmann nie znosił wyjmować piłki z bramki. To fantastyczne podejście, zupełnie inne niż, gdy grałem w Interze – opisuje 44-letni dziś Bergkamp.

Dlaczego wybrał Arsenal? Myślał o Manchesterze United, ale Czerwone Diabły nie były nim zainteresowane. Potem brał pod uwagę Tottenham, ale do zmiany decyzji przekonał go tekst w jednym z holenderskich magazynów chwalący Kanonierów. – Kiedy podpisałem już kontrakt, wróciłem do pokoju hotelowego. Włączyłem telegazetę i doznałem szoku. Pierwsza wiadomość brzmiała: „BERGKAMP W ARSENALU". Pomyślałem: „Wow, o co chodzi? Jestem w tym wielkim kraju. W Londynie... I piszą o mnie w telegazecie. Muszą mnie doceniać, oczekują ode mnie, że będę jak Van Basten czy Gullit". Ja tak o sobie nie myślałem. Ale pierwszy raz zrozumiałem, jak wielka spoczywa na mnie odpowiedzialność. Chciałem zostać kilka lat, nie spodziewałem się, że mój pobyt tak się przedłuży – wspomina Bergkamp.

Od dwóch lat jest asystentem Franka de Boera w Ajaksie. Choć typuje się go jako ewentualnego następcę Arsene'a Wengera, Arsenalu nigdy nie poprowadzi  Nie pozwoli mu na to paniczny lęk przed lataniem. Strach przed podniebnymi podróżami zaczął się u niego rozwijać w 1994 roku, gdy reprezentacja Holandii wracała z mundialu w USA i w samolocie wysiadł jeden z silników. Kiedy tylko było to możliwe, Bergkamp jeździł na mecze pociągami lub autem. – Dochodziło do takich sytuacji, że podczas spotkań wyjazdowych patrzyłem w niebo, żeby przewidzieć, jaka może być pogoda. Moją głowę zajmowały myśli o powrocie. To było piekło. Nie chcę przechodzić tego ponownie – tłumaczy.