Iker Casillas po raz pierwszy założył koszulkę z herbem Realu Madryt wyszywanym na piersi w 1991 roku. Był wówczas dziewięcioletnim brzdącem, który mieszkał z rodziną w podmadryckim miasteczku Mostoles. Chociaż korzenie ma baskijskie – o czym świadczy imię – a jego rodzice przyjechali do stolicy Hiszpanii za pracą, Madryt zawsze był jego miastem, a Real jego klubem. Teraz, po 25 latach wiernej służby, przyszedł czas pożegnania.
Casillas do dziś jest najmłodszym bramkarzem, jaki wystąpił w finale Ligi Mistrzów. Zaledwie cztery dni po 19. urodzinach otrzymał przywilej wykonania rundy honorowej z Pucharem Mistrzów wokół Stade de France, po tym jak 24 maja 2000 roku Real pokonał Valencię 3:0.