Gdzieś daleko na południu Bułgarii, przy tureckiej granicy, jest Chaskowo, miasteczko, w którym urodził się syn siatkarki i trenera tenisa, pogromca Novaka Djokovicia, kandydat na następcę Rogera Federera. Dla rodaków ktoś, kogo mogą porównywać nawet z Christo Stoiczkowem, piłkarskim bohaterem narodowym, który dał reprezentacji półfinał mistrzostw świata w 1994 roku.
Mocny Bułgar w tenisie – tego wcześniej nie było, choć siostry Malejewe: Manuela, Katerina i Magdalena, zrobiły wiele, by pozostawić ślad w tym sporcie. Wśród mężczyzn rodacy Dimitrowa nie mieli kogo podziwiać. Przed młodzieńcem z Chaskowa tylko nieliczni wiedzieli, że kiedyś Orlin Stanojczew był 96. tenisistą rankingu ATP. A Grigor szedł jak taran: pierwszy junior świata (2008), pierwszy Bułgar, który zagrał w półfinale turnieju ATP (2012), pierwszy finalista (2013 w Brisbane), pierwszy, który pokonał rankingowego lidera.
Pod tymi osiągnięciami podpisują się dziś ojciec, który dał synowi pierwszą rakietę i nauczył podstaw gry (także pięknego jednoręcznego bekhendu) oraz trzy akademie tenisowe: w Barcelonie, Paryżu i Sztokholmie.
Do stolicy Katalonii Dimitrow pojechał, gdy miał 14 lat. Ćwiczył z Pato Alvarezem w akademii firmowanej znanymi w tenisie nazwiskami: Sanchez i Casal. To ta sama szkoła i ten sam trener, który prowadził w młodych latach Andy'ego Murraya. Trudno nie zauważyć także innych podobieństw. – Przeszedłem wiele. Trudno było dzieciakowi z Bułgarii żyć samemu w obcym kraju i uczyć się tam wszystkiego bez pomocy rodziny. Ale to był także dobry czas – nauczył mnie samodzielności i szybkiego podejmowania decyzji – mówił Grigor, zupełnie jak Andy.
Dwa lata później przyleciał do Paryża, do akademii Patricka Mouratoglou. Okres francuski dał mu liczne sukcesy w turniejach juniorskich, łącznie z dwoma tytułami mistrza Wielkiego Szlema w 2008 roku — w Wimbledonie i US Open.