Rodman pięciokrotnie zdobywał mistrzowski pierścień, dwa razy z rzędu wybierano go najlepszym obrońcą ligi. Grając w Chicago Bulls, wraz z Michaelem Jordanem i Scottie Pippenem trafił do pierwszej piątki najlepszych obrońców sezonu. Był to pierwszy przypadek, by trzech zawodników z jednego zespołu otrzymało takie wyróżnienie. Rodman nie należał do najwyższych zawodników w lidze, mierzył zaledwie 203cm, ale skutecznie walczył o piłkę pod tablicami, z dużo wyższymi przeciwnikami. W swoich najlepszych czasach eliminował z gry takich gigantów jak Hakeem Olajuwon czy Shaquille O'Neal. W sezonie 91/92 miał ponad 18 zbiórek na mecz. - Jestem głodniejszy niż wszyscy inni faceci w tej lidze. Każda zbiórka to dla mnie osobiste wyzwanie – tłumaczył Rodman.
Początki kariery nie wskazywały, że stanie się jednym z najbardziej rozpoznawalnych zawodników w historii NBA. Prawdziwa rewolucja w życiu koszykarza nastąpiła w 1993 roku, gdy na wieść o odebraniu córki i zwolnieniu z funkcji trenera Detroit Pistons Chucka Daly'ego, którego Rodman traktował jak ojca, postanowił popełnić samobójstwo. Właśnie wtedy narodził się człowiek, którego zapamiętały miliony fanów na całym świecie. Od tego czasu Rodman uwielbiał szokować.
- Mogłeś wtedy nie znać się na koszykówce, ale, o ile nie mieszkałeś w jaskini, to mogłeś mnie kochać albo nienawidzić, ale na pewno o mnie słyszałeś – wspomina w biografii. Na premierę swojej książki „Zły do szpiku kości" przybył w sukni ślubnej i ogłosił wszystkim dziennikarzom obecnym w nowojorskiej księgarni, że jest biseksualny i bierze ślub z samym sobą. Bez skrępowania opowiadał również o swoim związku z Madonną. Nie stronił od alkoholu, drogich samochodów, hazardu i romansów z gwiazdami z pierwszych stron gazet. Na parkietach NBA rzucał się w oczy ze względu na kolczyki, tatuaże i kolory fryzur, które często zmieniał. Na boisku prowokował wszystkich. Rywali, sędziów i widzów, a nawet kamerzystów.