Urodzony w Rotterdamie Leo Beenhakker był trenerem w latach 1965–2009. Po rozpoczęciu pracy w amatorskim klubie SV Ede zadebiutował jako trener na najwyższym poziomie w Holandii w klubie BV Veendam, mając 26 lat. W latach 1978–1981 był szkoleniowcem Ajaxu Amsterdam.
Beenhakker był jednym z niewielu trenerów, którzy odnieśli sukces z Ajaxem i Feyenoordem. Zdobył tytuły z Ajaxem w 1980 i 1990 roku, a następnie wygrał Eredivisie z Feyenoordem w 1999 roku – ich ostatni tytuł w ciągu następnych 18 lat.
Kariera trenerska Leo Beenhakkera. Od Realu Madryt po Trynidad i Tobago
Dwukrotnie prowadził reprezentację Holandii, w latach 1985–1986 i w 1990 roku. Beenhakkerowi nie udało się zakwalifikować do Mistrzostw Świata w 1986 roku, ale dotarł na Mistrzostwa Świata w 1990 roku, gdzie prowadzona przez niego reprezentacja została wyeliminowana przez Niemcy.
Holender trzykrotnie sięgał również po mistrzostwo Hiszpanii z Realem Madryt – w latach 1987–1989. Beenhakker pracował także przez dwa lata w Arabii Saudyjskiej, a następnie zarządzał Club América i Chivas de Guadalajara w Meksyku, a także İstanbulsporem w Turcji. Po pracy w Vitesse i Feyenoordzie oraz trzyletniej przerwie Beenhakker powrócił do Club América, a następnie poprowadził Trynidad i Tobago do ich pierwszego udziału w mistrzostwach świata w 2006 roku.
Reprezentacja Leo Beenhakkera i pierwszy występ Polski na Euro
W latach 2006–2009 był szkoleniowcem reprezentacji Polski. Prowadzona przez niego drużyna po raz pierwszy w historii zagrała na mistrzostwach Europy. Na turnieju organizowanym przez Austrię i Szwajcarię Polacy grali w grupie z Chorwacją, Niemcami i Austrią. Nie awansowali z grupy, remisując tylko z Austriakami.