Próbował sił jako piłkarz, trener i działacz, studiował prawo, ale to właśnie rodzinna pizzeria Napoli w Amsterdamie zmieniła jego życie. Przychodzili do niej zawodnicy Ajaksu ze Zlatanem Ibrahimoviciem na czele. A że Mino Raiola zawsze był towarzyski i włada siedmioma językami, z każdym zamienił słowo. Poznawał ludzi i zdobywał kontakty.
Tak został dyrektorem sportowym holenderskiego klubu Haarlem, bo odwiedzającemu restaurację prezesowi zarzucał, że nie wie nic o futbolu. Skuteczności odmówić mu nie można. Pracę menedżera zaczynał od pomocy przy transferze Dennisa Bergkampa z Ajaksu do Interu, dziś ma własną firmę Maguire Tax&Legal, a jego klientami oprócz Ibrahimovicia i Bartosza Salamona są m.in. Mario Balotelli, Mark van Bommel i trener Martin Jol.
Niemal wszędzie, gdzie się pojawia, wzbudza kontrowersje. Niektórzy mówią, że jest jak fikcyjny agent Jerry Maguire. Bezwzględny, nieuznający żadnych autorytetów. Zresztą nazwa firmy Raioli była podobno inspirowana filmem z Tomem Cruisem w roli głównej. – Nigdy nie idę na kompromis. Dla starych menedżerów liczy się interes klubów, dla mnie najważniejsze jest dobro piłkarzy. To oni są moim majątkiem i jestem za nich odpowiedzialny – przyznaje Raiola.
Pepowi Guardioli poradził kiedyś, żeby się leczył na głowę, skoro wydał ponad 40 mln euro na Zlatana Ibrahimovicia i nie daje mu grać w Barcelonie. Ajax przez dłuższy czas nie robił z nim interesów, bo Maxwella i Zdenka Grygerę namówił, by nie przedłużali kontraktów i odeszli za darmo do Juventusu i Interu. Włoska federacja oskarżała go o nieprawidłowości przy transferach. A słynący z ciętego języka prezydent Napoli Aurelio De Laurentiis nazwał Raiolę wrzodem na tyłku, kiedy ten powiedział, że Marek Hamsik powinien zmienić pracodawcę, by się rozwijać.
Silvio Berlusconiego Raiola przekonał, że Balotelli nie jest jednak zgniłym jabłkiem, które zainfekuje szatnię, tylko Mona Lisą. Bo Raiola porównania do sztuki bardzo lubi.
