Kiedy w styczniu 2013 roku, po ponad dwóch latach bez pracy, obejmował stanowisko selekcjonera reprezentacji, Szkocja zajmowała ostatnie miejsce w swojej grupie eliminacyjnej do mundialu w Brazylii. Cudów nikt od niego nie oczekiwał, chodziło przede wszystkim o to, by uniknąć kompromitacji i budować drużynę na kwalifikacje Euro 2016.
Cel został zrealizowany. Pod wodzą Strachana Szkocja wygrała oba mecze z Chorwacją, pokonała też na wyjeździe Macedonię, kończąc eliminacje na czwartej pozycji w tabeli. Podczas mundialu Strachan jednak się nie lenił, pracował jako ekspert telewizji ITV, z którą związał się pod koniec 2010 roku, po odejściu z Middlesbrough. Drużynę zostawił na 20. miejscu w Championship (II liga angielska).
Jego kariera trenerska pełna jest wzlotów i upadków. Z Coventry spadł z Premiership, z Southampton awansował do finału Pucharu Anglii (2003) i europejskich pucharów. Nic nie może się jednak równać z jego osiągnięciami w Celticu Glasgow, który poprowadził do trzech tytułów mistrzowskich z rzędu (2006 – 2008). Zrezygnował, gdy nie udało mu się zdobyć czwartego. Rok później mógł odejść i Artur Boruc, który dla Strachana był absolutnym numerem jeden.
– Artur będzie próbował odzyskać wolność, ale ja mu nie pozwolę uciec. On jest bohaterem granym przez Steve'a McQueena, a ja komendantem obozu z filmu „Wielka ucieczka" – opowiadał, kiedy po znakomitej grze w Lidze Mistrzów polskim bramkarzem zaczęły się interesować silniejsze kluby.
Dziennikarzom na Wyspach zawsze dostarczał niebanalnych wypowiedzi. „Mam ważniejsze rzeczy na głowie niż Agustin Delgado. W lodówce czeka na mnie jogurt, któremu dziś upływa termin ważności" – rzucił kiedyś dociekliwemu reporterowi. A tak skomentował pierwsze powołanie dla Wayne'a Rooneya do angielskiej kadry: „Kiedy masz 17 lat, to prędzej spodziewasz się telefonu od Michaela Jordana niż od Svena-Goerana Erikssona".
