Wołodymyr Kliczko starszy był generałem sił powietrznych Ukrainy. Był absolwentem szkoły wojskowej w Kirgizji, potem co pięć lat zmieniał miejsce zamieszkania. Bracia - bokserzy wspominają, że był bardzo srogim ojcem, naciskał także, aby przeszli oni służbę wojskową. Tam też poznali trenera Wołodymyra Zołotariowa.
W 1985 Wołodymyr Kliczko osiadł w Kijowie. Już rok później brał udział w akcji ratunkowej po katastrofie w Czarnobylu. Później zachorował na raka. Leczył się w najlepszych klinikach w Niemczech, przed śmiercią wrócił jednak do ukraińskiej stolicy.
Rodzice Witalija i Wołodymyra Kliczków nigdy nie oglądali pojedynków swoich synów. - Postanowili chronić swoją psychikę - powiedział jeden z bokserów. Dokładnie jednak śledzili karierę swoich synów i byli pierwszymi, którzy dzwonili z gratulacjami.
