Miały być sztormy oraz ostre fale wkrótce po starcie, prognozy się sprawdziły. Pierwsza noc 71. regat Sydney – Hobart przyniosła mnóstwo emocji, większość spowodowała fatalna pogoda, której nie wytrzymywały nawet te najnowocześniejsze, największe i najdroższe jachty flotylli.
Mocny wiatr z południa, w podmuchach sięgający 43 węzłów, uderzył w pierwszych uczestników wyścigu płynących wzdłuż wschodnich wybrzeży Australii po około 10 godzinach od startu z Sydney. Pech sięgnął także obrońców tytułu, wedle pierwszych informacji, główny żagiel Wild Oats XI rozerwał się mniej więcej w połowie wysokości masztu na skutek gwałtownego szkwału. Załoga postanowiła w tej sytuacji wrócić do Sydney, nikt na jachcie nie odniósł obrażeń.
Przed tym wypadkiem radio regat doniosło o wycofaniu się pięciu mniejszych jednostek, kilka godzin później rezygnację zgłosiła kolejna piątka. Powody były poważne: złamany maszt, uszkodzony pokład, zepsuty system sterowania, pęknięty bom. Wycofał się także jeden z faworytów, wypełniony celebrytami australijski supermaxi Perpetual Loyal, któremu na dalszą podróż nie pozwalał złamany ster. Celebryci mieli jednak trochę przyjemności, bo ten jacht wygrał nieoficjalny, ale prestiżowy wyścig do wyjścia z portu – Sydney Heads.
– Wiemy, że warunki żeglowania są rzeczywiście okropne, ale na razie nie ma powodów do podejmowania nadzwyczajnych działań w celu ochrony załóg – poinformowali organizatorzy, zapewniając, że bardzo uważnie obserwują sytuację na morzu.
Wśród uszkodzonych jachtów jest również amerykański Comanche (przed startem główny rywal Wild Oats XI), który miał awarię steru, ale po wstępnej decyzji o powrocie do Sydney, załoga zmieniła zdanie i postanowiła ścigać się dalej, naprawiając urządzenie na wodzie.