John Terry zadebiutował w Chelsea w 1998 roku. Od tamtego czasu dla drużyny ze Stamford Bridge rozegrał 656 spotkań, zdobył 63 bramki. Dla kibiców jest legendą. Jednak nie wiadomo, jak długo jeszcze będą oni mogli podziwiać jego grę. Obecna umowa obrońcy wygasa wraz z końcem obecnego sezonu. Nikt z władz londyńskiego klubu jeszcze nie złożył zawodnikowi propozycji jej przedłużenia.

- Klub zna moje stanowisko w tej sprawie. Chcę zostać. Mam nadzieję, że moje występy udowodniają, że warto mnie zatrzymać. Będę szczęśliwy, jeśli podpiszę kontrakt na kolejny rok. A potem zobaczymy, co się wydarzy – powiedział 34-latek. Były kapitan reprezentacji Anglii obawia się, że spotka go podobny los jak Franka Lamparda i Ashleya Cole'a, którzy przy Stamford Bridge spędzili większość kariery, ale ostatecznie nie zdołali przekonać władz Chelsea, że jeszcze przydadzą się drużynie. Lampard związał się z New York City FC, a Cole odszedł do AS Roma. Za to niedawno kontrakt z liderem Premier League przedłużył 24-letni Belg Eden Hazard.

John Terry jest najbardziej utytułowanym kapitanem Chelsea. Trzy razy wywalczył z nią mistrzostwo Anglii (2005, 2006, 2010), pięć razy triumfował w FA Cup (2000, 2007, 2009, 2010, 2012), dwukrotnie zdobył Tarczę Wspólnoty (2005, 2009), a także triumfował w Lidze Europejskiej (2013) i Lidze Mistrzów (2012).