11-letni Jenson wygrał wszystkie 34 wyścigi w juniorskich mistrzostwach Wielkiej Brytanii, a w kolejnych latach dorzucał następne sukcesy.
Jego droga do Formuły 1 była zadziwiająco krótka: po zaledwie dwóch sezonach w juniorskich seriach samochodowych (Formule Ford i Formule 3), Jenson w wieku 19 lat zaliczył testy za kierownicą McLarena, jako nagrodę od Stowarzyszenia Brytyjskich Kierowców Wyścigowych. W kolejnym teście, w barwach zespołu Prost, po zaledwie 10 okrążeniach uzyskał lepszy czas od weterana wyścigowych torów, Jeana Alesiego.
Frank Williams zaproponował mu posadę kierowcy testowego w swojej ekipie, ale po udanych pierwszych jazdach powierzył mu fotel wyścigowy na sezon 2000. Dwudziestolatek z miejsca stał się ulubieńcem brytyjskiej fachowej prasy. Widziano w nim jedną z największych gwiazd Formuły 1 i wróżono rychłe triumfy, ale Button jedynie z zachowania poza torem przypominał gwiazdę.
Rzucił się w szał luksusowych zakupów, inwestując w jachty, luksusowe posiadłości i supersamochody. Zerwał ze swoją partnerką ze szkolnych lat i zaczął brylować w towarzystwie supermodelek. Tymczasem na torze wcale nie błyszczał, choć w swoim drugim starcie w barwach Williamsa dojechał do mety na szóstej pozycji i został najmłodszym w historii zdobywcą punktu w mistrzostwach świata (rekord poprawiony dopiero siedem lat później przez Sebastiana Vettela).
Williams po jednym sezonie zastąpił go Juanem Pablo Montoyą i Button przeniósł się pod skrzydła Flavia Briatore. Po drugim sezonie startów w Renault znów musiał ustąpić miejsca innemu kierowcy – tym razem Fernando Alonso. Brytyjskie media wpadły w furię, a Briatore spokojnie skomentował: – Czas pokaże, czy miałem rację. Miał, bo Alonso wkrótce zdobył dwa mistrzowskie tytuły, a Button na pierwszy wygrany wyścig czekał do sezonu 2006.
