Pieszko urodził się 30 kilometrów od Wilna, w Drewiennikach, ale sam nie bardzo wiedział kiedy. Oficjalnie 5 lutego 1942 roku. Żeby jednak uchronić syna przed nauką w radzieckiej szkole, rodzice podali władzom inną datę. W roku 1946 cała rodzina w ramach akcji repatriacyjnej przeniosła się na polskie ziemie zachodnie i problem zniknął, ale pojawił się inny. Chłopak miał dopiero trzynaście lat i żeby dostać pracę w stolarni, musiał się nieco „postarzeć”. Znowu trzeba było przerabiać metrykę.
Jego pierwszym klubem był Darzbór Szczecinek. Grał w pierwszym meczu na „lewe” zgłoszenie i w dwóch lewych butach, bo takie przez roztargnienie wziął ze sterty starych poniemieckich korków. Mimo to bramkę strzelił. Grającym trenerem Darzboru był wówczas Leon Żukowski, też repatriant, ale z Lidy. Pieszko był jednak zbyt dobry, żeby pozostać w Szczecinku. Choć działacze byli temu przeciwni, trener ich przekonał, by pozwolili mu odejść, bo tylko wtedy będą mogli kiedyś powiedzieć, że z Darzboru wyszedł wybitny piłkarz. Dzięki temu Janek został zawodnikiem Bałtyku Gdynia i Zawiszy Bydgoszcz, skąd w roku 1967 trafił do Legii, gdzie grał do roku 1976.
Zdobył 45 bramek w 175 meczach ligowych, prawie wszystkie z pola karnego. Czeski trener Legii Jaroslav Vejvoda dobrze to wymyślił: z drugiej linii strzelali Deyna, Blaut lub Brychczy, ze skrzydeł podawali Żmijewski lub Gadocha, a Pieszko biegał pod bramką i wykorzystywał podania, albo błędy obrońców i bramkarzy. Był polskim odpowiednikiem Gerda Muellera. Pokonywał bramkarzy Saint Etienne, Standardu Liege, Atletico Madryt, AC Milan, FC Nantes, TSV 1860 Monachium.
Kiedy na ekrany kin wszedł film „Sami swoi”, koledzy w Legii nadali Jankowi przezwisko „Kargul”, bo gdy zaczynał mówić, od razu było słychać kresowy zaśpiew. Publiczność szybko to podchwyciła, bo Janek, chodząca dobroć, należał do najbardziej lubianych legionistów.
Po zakończeniu kariery został najpierw asystentem Andrzeja Strejlaua, Lucjana Brychczego i Kazimierza Górskiego w Legii, potem pracował samodzielnie, m.in. w Wiśle Płock, Bałtyku i Polonii Warszawa. Był też trenerem reprezentacji Polski juniorów i młodzieżowej. Jego wychowankowie awansowali do pierwszej reprezentacji. Ostatnie lata pracy spędził w dziale organizacji imprez PZPN.
